Иван Семёнов, самый обычный шестиклассник, чья жизнь состоит из бесконечных приключений и проделок, сталкивается с проблемой, которая кажется ему куда сложнее любой контрольной по математике или схватки с заклятым rivalом Петькой Афганским. Всё меняется с появлением в классе новой ученицы, одержимой романтическими комедиями и идеями о настоящей любви. Она с ходу назначает себе в возлюбленные самого Ивана, чем повергает его в настоящий шок. Для мальчика, чьи интересы ранее ограничивались футболом, походами и борьбой за звание главного заводилы школы, внезапное погружение в мир симпатий, свиданий и намёков на первый поцелуй становится настоящей катастрофой. Он готов на всё, лишь бы избежать этого ужасного, по его мнению, события: симулирует болезни, организует самые нелепые и грандиозные провокации и даже пытается сбежать из города, лишь бы не участвовать в этой непонятной взрослой игре. Его буйная фантазия, обычно направленная на то, чтобы избежать уроков, теперь всецело посвящена разработке хитроумного плана по спасению от надвигающегося романтического апокалипсиса. Однако все попытки Ивана увернуться от своей «судьбы» оборачиваются ещё большими неприятностями и комичными ситуациями, в которые он постоянно попадает. Каждая его авантюра, призванная отдалить заветный и пугающий момент, неожиданно приближает его, закручивая сюжет в тугой клубок нелепых совпадений и невероятных последствий. Постепенно Иван начинает понимать, что его панический страх вызван не столько самой девочкой, сколько неизвестностью и давлением со стороны окружающих, ожидающих от него определённого поведения. Его внутренняя борьба между желанием остаться верным своим привычным мальчишеским идеалам и давлением взрослеющего мира составляет главный конфликт этой истории. В конечном счёте, его грандиозный побег оборачивается неожиданным открытием и важным уроком о том, что некоторые вещи, кажущиеся концом света, на самом деле являются всего лишь частью взросления, а настоящая храбрость заключается не в том, чтобы избегать проблем, а в том, чтобы встретить их лицом к лицу, пусть даже самым нелепым и смешным образом.